Nuevo. Decidido a seguir una carrera artística, se trasladó a Kansas City. Su hermano Roy trabajaba en un banco de la zona, y gracias a un amigo le consiguió un trabajo en el Pesemen-Rubin Art Studio, donde Walt se dedicó a crear anuncios para periódicos, revistas y cines. Allí coincidió con otro dibujante, Ubbe Iwwerks, con el que trabó amistad, y ambos decidieron empezar su propio negocio.
Disney e Iwerks (quien acortó su nombre a Ub Iwerks) fundaron una compañía llamada «Iwerks-Disney Commercial Artists» en enero de 1920. Por desgracia no consiguieron demasiados clientes, y finalmente tuvieron que abandonar. Ambos fueron contratados por la empresa Kansas City Film Ad, en la que trabajaron en anuncios, realizados con primitivas técnicas de animación, para los cines locales. Disney estaba fascinado por las posibilidades de la animación. Pasó varios días en la biblioteca pública de Kansas City hojeando libros de anatomía y mecánica. Leyó también un libro de Eadweard Muybridge acerca de la animación. Aprovechó su tiempo en Film Ad experimentando con animación y técnicas cinematográficas. Incluso tomó prestada una de las cámaras de la empresa para experimentar en casa.
Después de dos años en Film Ad, Disney creyó que había adquirido la experiencia suficiente como para emprender un nuevo negocio por su cuenta. En 1922 fundó la empresa Laugh-O-Gram Films, Inc., dedicada a realizar cortometrajes animados basados en cuentos de hadas populares y relatos para niños, como Cenicienta o El gato con botas. Entre sus empleados estaban Iwerks, Hugh Harman,Rudolph Ising, Carmen Maxwell, y Friz Freleng. Los cortos se hicieron famosos en la zona de Kansas City, pero sus gastos de producción excedían a los ingresos que proporcionaban.
Tras crear su último corto —la mezcla de acción real y animación Alice's Wonderland—, el estudio se declaró en bancarrota en junio de 1923. Disney decidió entonces trasladarse al floreciente centro de la industria cinematográfica, Hollywood. Vendió su cámara y obtuvo el dinero suficiente para un viaje de ida en tren a California. Dejó atrás a sus amigos y antiguos empleados, pero se llevó con él la película de Alice's Wonderland.
Llegó a Los Ángeles con cuarenta dólares en el bolsillo y una película sin acabar en su maletín. Su propósito era abandonar el cine de animación, creyendo que no podría competir con los estudios de Nueva York. Pretendía convertirse en director de películas de acción real, y recorrió sin éxito todos los estudios buscando trabajo.